Viele Menschen lernen Isomerie (wie auch andere komplexe Themen) am besten aus Beispielen.
Deshalb stelle ich auf dieser Seite eine wirklich große Zahl von Isomeren systematisch und übersichtlich zusammen. Alle Isomere meiner Isomerieseiten sind hier mit einem kurzen Steckbrief vertreten, dazu kommen weitere Beispiele, an denen Sie den einen oder anderen Aspekt deutlicher sehen können. Es sind alle Arten der Isomerie vertreten, dazu einige Moleküle, bei denen man auf den ersten Blick glaubt, sie seien isomer, obwohl das nicht der Fall ist. Alle Beispiele sind mit einer kurzen Erläuterung versehen. Ein Link zeigt den Weg zur ausführlichen Besprechung des Moleküls.
Derzeit (September 2024) ist diese Seite im Aufbau. Trotzdem sind die Beispiele schon systematisch geordnet.
Bei der Konstitutionsisomerie haben die Moleküle unterschiedliche Konnektivität. Das heißt, der Unterschied zwischen Molekülen besteht darin, welche Atome miteinander verknüpft sind.
Beispiele zur Konstitutionsisomerie folgen demnächst.
Bei der Diastereoisomerie haben die Moleküle gleiche Konnektivität. Es sind keine Spiegelbilder, aber trotzdem sind die Atome unterschiedlich im Raum angeordnet. Da wundert es sicher niemand, dass hier ein kaum zu ordnendes Sammelsurium seltsamer Strukturen erscheint. Oder man drückt es freundlicher aus. Hier können wir die Vielfalt und die Kreativität der Natur bewundern, aus einer Handvoll Bausteine unzählige Strukturen zu schaffen, die ähnlich und doch verschieden sind.
Hat ein Molekül 2 asymmetrische CAtome, so hat es meist 2 Paare von Enantiomeren, insgesamt 4 Stereoisomere. Isomere des gleichen Paares sind Enantiomere. Isomere aus verschiedenen Paaren sind Diastereoisomere.
Threonin Threonin Standardbeispiel 2 asymmetrische CAtome 2 Paare von Enantiomeren Jedes Isomere hat 2 Diastereoisomere (aus dem anderen Paar)
Hat ein Molekül 2 asymmetrische CAtome mit jeweils den gleichen Substituenten, so hat es 2 Enantiomere und ein achirales Isomer. Dieses nennt man die mesoForm des Moleküls. Es ist ein Diastereoisomer zu den anderen beiden
Weinsäure Weinsäure klassisches Beispiel 2 asymmetrische CAtome mit den gleichen Substituenten 2 Enantiomere und eine achirale mesoForm
2,3Dibrombutan 2,3Dibrombutan Aufbau analog zu Weinsäure 2 Enantiomere und eine achirale mesoForm
Bei der Enantiomerie verhalten sich 2 Moleküle wie Bild und Spiegelbild.
Ein Chiralitätszentrum ist ein Atom, dessen Liganden so angeordnet sind, dass sie mit ihrem Spiegelbild nicht deckungsgleich sind.
Ein asymmetrisches CAtom ist ein Kohlenstoffatom mit 4 verschiedenen Liganden.
Chlorbromiodmethan Chlorbromiodmethan Erklärung, was ein asymmetrisches CAtom ist
Glycerinaldehyd Glycerinaldehyd einfaches Beispiel hat ein asymmetrisches CAtom historisch wichtig
Limonen Limonen hat ein asymmetrisches CAtom hat einen Ring
Threonin Threonin hat 2 asymmetrische CAtome hat 4 Stereoisomere
Weinsäure Weinsäure hat 2 asymmetrische CAtome aber nur 3 Stereoisomere
Bild Me1 : eines der Isomeren von pMenthan. Es heißt cispMenthan.
Bild Me2 : Das Molekül aus Bild Me1 wurde gespiegelt. Beide sind identisch, denn man kann sie durch Drehung um die rote Achse ineinander überführen. Es ist immer noch cispMenthan.
Bild Me3 : das zweite Isomere von pMenthan. Es heißt transpMenthan.
Bild Me4 : Moleküle der beiden Isomeren von pMenthan. Zuerst kommt cispMenthan, dann transpMenthan. Sie können sich beide Moleküle in einer JSmolVisualisierung ansehen.
Menthan und Menthol wie Chiralität entstehen kann Bild Me1 zeigt die Strukturformel von pMenthan. Die Umgebungen der mit 1 und 4 bezeichneten CAtome sehen unübersichtlich aus. Aber sind die beiden chiral oder nicht ? CAtom 1 hat als Substituenten zuerst ein HAtom, dann eine CH3Gruppe und schließlich 2 Ketten, die in den Ring führen. Sind die gleich oder nicht ? Auf den ersten Blick sehen sie schon gleich aus. Aber sie kommen an CAtom 4 vorbei, und vielleicht weiß man jetzt nicht mehr, was man davon halten soll.
Statt Rumzueiern hilft nur, das Molekül zu spiegeln. Bild Me2 zeigt das gespiegelte Molekül. Es wurde an der Bildschirmebene gespiegelt. Wenn man ganz genau ist, wurde es an einer Ebene, die parallel zum Bildschirm ist, gespiegelt, denn der Ring ist nicht eben. Bei den Substituenten des Ringes wurde dabei jeweils der vordere mit dem hinteren vertauscht. Dreht man das Molekül in Bild Me2 um die rot eingezeichnete Achse (sie geht durch die CAtome 1 und 4), erhält man das Molekül aus Bild Me1. Die beiden Moleküle sind also identisch. pMenthan ist nicht chiral.
pMenthan hat aber doch ein zweites Isomeres. In Bild Me1 hatten wir an beiden CAtomen (1 und 4) die Substituenten vertauscht. Das war wohl etwas zu viel. Also vertauschen wir nur an einem der beiden, zum Beispiel an C4 die Substituenten. Wie erhalten das Molekül von Bild Me3. Es ist kein Spiegelbild des Moleküls aus Bild Me1, aber doch ein Stereoisomeres. Die beiden sind Diastereoisomere.
Man nennt das Molekül aus Bild Me1 cispMenthan. Die lateinische Vorsilbe cis bedeutet diesseits. Die Substituenten (das heißt die Atomgruppen, die ein HAtom ersetzt haben, hier sind es die CH3Gruppe am Atom C1 und die Isopropylgruppe an C4) sind auf der gleichen Seite des Ringes. Das Molekül aus Bild Me3 heißt transpMenthan. trans bedeutet jenseits. Die beiden Substituenten stehen nun auf verschiedenen Seiten des Ringes.
Übrigens : Das p in pMenthan ist eine Abkürzung für para, einer griechischen Vorsilbe mit vielen Bedeutungen. Hier könnte man es am besten mit gegenüber übersetzen. Die beiden Substituenten des Ringes (nämlich die CH3Gruppe und die IsopropylGruppe) stehen sich gegenüber.
pMenthan ist nicht chiral, nur prochiral. Es hat 2 Diastereoisomere.
Bild Me5 : Menthol unterscheidet sich von pMenthan nur durch eine zusätzliche OHGruppe, hat dadurch aber 8 Stereoisomere. Hier sehen Sie die Formel von (1R,3R,4S)Menthol, das im Pfefferminzöl vorkommt. Die Sterne kennzeichnen die asymmetrischen CAtome. Sie sind analog zum pMenthan nummeriert, nicht nach der Empfehlung der IUPAC.
Bild Me6 : Molekül von (1R,3R,4S)Menthol. Sie können es sich in einer JSmolVisualisierung ansehen.
Menthan ist nicht chiral, aber man kann durch kleine Veränderungen ein chirales Molekül daraus machen. 2 Liganden am CAtom 1 sind gleich, nämlich die beiden Zweige des Ringes. Verändert man einen, hat es 4 verschiedene Liganden und ist chiral. Solche Stoffe nennt man prochiral. Prochiralität kommt nicht nur bei relativ komplexen Molekülen wie pMenthan, sondern häufig vor.
Zum Beispiel kann man im pMenthan am CAtom 3 des Ringes ein HAtom durch eine OHGruppe ersetzen. Der entstehende Stoff heißt Menthol. Nicht nur Atom C1 ist nun asymmetrisch, sondern auch die CAtome 4 und 3. Es sind insgesamt 8 Stereoisomere denkbar, 4 Paare von Enantiomeren. Die Chemikerinnen und Chemiker waren fleißig und haben alle 8 hergestellt. Ich bin weniger fleißig und zeige in Bild Me5 nur die Formel eines Isomeren, nämlich von (1R,3R,4S)Menthol. Es ist zu etwa 45 % im Pfefferminzöl enthalten und damit sein Hauptbestandteil, außerdem für den Pfefferminzgeruch verantwortlich.
Menthol hat 3 asymmetrische CAtome, damit 8 Stereoisomere.
Steckbriefe Menthan und Menthol | |||
---|---|---|---|
cispMenthan | transpMenthan | (1R,3R,4S)Menthol | |
systematischer Name | (Z)1Methyl4(1methylethyl)cyclohexan | (E)1Methyl4(1methylethyl)cyclohexan | (1R,3R,4S)1Methyl4(1methylethyl)cyclohexan3ol oder nach IUPAC (1R,2S,5R)5methyl2propan2ylcyclohexan1ol |
Summenformel | C10H20 | C10H20 | C10H20O |
Schmelzpunkt in °C | 89,9 | 86,3 | 53 |
Siedepunkt in °C | 172,0 | 170,6 | 215 |
Dichte bei 20 °C | 0,8039 | 0,7928 | 0,913 |
spezifische Drehung | 0 | 0 | [α]25D = 50,2° |
Geruch | nach Minze oder Fenchel | pfefferminzartig frisch | |
Geruchsschwelle | 400 ppb | ||
Schwelle der Kühlwirkung | 800 ppb | ||
CASNr. | 6069983 | 1678826 |
Bild HC1 : Molekül mit helikaler Chiralität. Es sind nur die Bindungen gezeigt, keine Atome, zur besseren Übersicht.
J.L. Schmitt, Kolleginnen und Kollegen (L243) wollten die Faltung von Proteinketten besser verstehen und haben dazu Modellsubstanzen untersucht. Diese bestehen aus 2 Bausteinen, erstens aus Ringen aus 4 Kohlenstoffatomen und 2 Stickstoffatomen, und zweitens aus kurzen Ketten aus einem Kohlenstoff und 2 Stickstoffatomen. Verknüpft man die Bausteine geschickt, entstehen ausgedehnte Moleküle, die sich wie eine Wendeltreppe formen. Die Moleküle haben also die Form einer Helix oder Schraubenlinie. Und so, wie eine Schraube oder eine Wendeltreppe chiral sind, ist auch dieses Molekül chiral. Es besitzt helikale Chiralität oder Helizität.
In Bild HC1 sehen Sie das Molekül von der Seite. Es ist das Enantiomere mit der linksgängigen Helix. Die
Helix hat gut 3 Windungen, die aber nicht exakt übereinander liegen. In der Elementarzelle ist neben diesem
Enantiomeren noch ein Molekül des anderen Isomeren mit der rechtsgängigen Helix. Daher ist der Kristall nicht chiral.
Die Summenformel des Moleküls ist C68H68N40. Strukturformel und Name sind zu lang
für hier. Sie können sie auf der Seite des
Cambridge Crystallographic Data Centre ansehen
(Access Structures wählen und und den Identifier 205252 eingeben).
Die Seite über die Beispiele zur Isomerie ist noch nicht fertig. Die noch fehlenden Abschnitte werde ich demnächst fertigstellen.
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