24.7. Oxalsäure
Oxalsäure ist die einfachste Dicarbonsäure. Sie ist also eine Carbonsäure und gehört zur Klasse der organischen Verbindungen. Ihr systematischer Name ist Ethandisäure. Die Summenformel lautet C2H2O4. Man kann sie auch etwas ausführlicher als HOOC–COOH schreiben.
 |
 |
| Bild 1 : |
Bild 2 : |
Struktur
Koordination : Das Molekül ist im festen Zustand (annähernd) eben. Im flüssigen und gasförmigen Zustand ist Drehung um die C–C–Bindung möglich.
Ansehen : Starten Sie die JSmol–Visualisierung durch Anklicken des Links unter Bild 2. Betrachten Sie das Molekül von der Seite, um zu sehen, dass es eben ist. Drehen Sie die eine Hälfte des Moleküls 180 Grad um die C–C–Bindung.
Vorkommen und Wirkung
Oxalsäure (und Kaliumoxalat, ihr Kaliumsalz) sind in Spinat, den Stielen von Rhabarber, in Bambussprossen und im Kakao, außerdem in Klee und Sauerampfer in relativ großen Mengen, d. h. zu etwa 0,5 % enthalten. In den Blättern von Rhabarber kommt sie in noch größeren Mengen vor.
Als in den Notzeiten nach dem Ersten Weltkrieg Menschen diese Blätter als Gemüse gegessen haben, kam es zu Todesfällen. Oxalsäure reagiert mit dem im Blut und den Zellen enthaltenen Calciumverbindungen zu unlöslichem Calciumoxalat und bringt so den Calciumstoffwechsel durcheinander. Isst man häufig oxalsäurereiche Lebensmittel, können Nierensteine auftreten.
Bild 3 :
Diese junge Rhabarberpflanze
enthält schon eine Menge Oxalsäure.
Oxalsäure und Gesundheit
In diesem Abschnitt zeige ich die chemischen Hintergründe der Wirkung von Oxalsäure auf den Menschen auf. Ich gebe keine Gesundheitstipps. Bei diesbezüglichen Fragen wenden Sie sich bitte an einen Arzt oder Heilpraktiker.
In welchen Pflanzen kommt Oxalsäure vor ?
In diesem Abschnitt ist, entsprechend des Sprachgebrauchs in Biologie und Medizin, aber im Gegensatz zur chemischen Bezeichnungsweise, mit dem Wort „Oxalsäure” immer die Summe aus Oxalsäure und ihren Salzen, den Oxalaten, gemeint, da der im Körper wirksame Stoff das Oxalation ist, das in Oxalsäure und den Oxalaten gleichermaßen vorkommt.
In den folgenden beiden Tabellen werden Pflanzen genannt, die in Mitteleuropa verbreitet wachsen oder zur menschlichen Ernährung benutzt werden. In der ersten habe ich Pflanzen ausgewählt, die einen relativ hohen Gehalt an Oxalsäure und Oxalaten haben. In der zweiten ist eine kleine Auswahl an Pflanzen mit eher niedrigem Gehalt an Oxalsäure und Oxalaten vertreten. Natürlich sind die Tabellen unvollständig. Steht eine Pflanze nicht in den Tabellen, mache ich keine Aussage über den Oxalsäuregehalt.
| Pflanze / Nahrungsmittel |
Oxalsäuregehalt in mg pro 100 g Frischpflanze |
|---|---|
| Bambussprossen | 252 |
| Kakaopulver | 470 |
| Mangold | 650 |
| Rhabarber (Stiele) | 460 |
| Rote Rüben | 181 |
| Sauerampfer | 836 – 1770 |
| Spinat | 442 |
| Pflanze / Nahrungsmittel |
Oxalsäuregehalt in mg pro 100 g Frischpflanze |
|---|---|
| Apfel | 0,5 |
| Erdbeere | 15,8 |
| Kartoffel | 0 |
| Kopfsalat | 0 |
| Möhre | 6,1 |
| Speisezwiebel | 5,5 |
Wollen Sie sich auch über den Oxalsäuregehalt anderer Lebensmittel informieren, empfehle ich die
Souci–Fachmann–Kraut Datenbank.
Sie ist 10 Tage kostenlos nutzbar (Stand 03/2018) und enthält wirklich umfassende Informationen über alle
Bestandteile unserer Nahrungsmittel (also nicht nur über Oxalsäure).
Ist der Oxalsäuregehalt von Pflanzen konstant ?
Nein. Mehrere Faktoren beeinflussen den Oxalsäuregehalt.
- Er unterliegt jahreszeitlichen Schwankungen.
- Er hängt (bei Gemüse und Obst) von der Sorte ab.
- Er hängt von den Kulturbedingungen (zum Beispiel dem Boden oder der Düngung) ab.
Wie beeinflussen Oxalsäure und ihre Salze den menschlichen Stoffwechsel ?
Hier sollte man zwischen löslichen und unlöslichen Stoffen unterscheiden.
Calciumoxalat (das ist das Calciumsalz der Oxalsäure) ist unlöslich und beeinflusst den Stoffwechsel so gut wie gar nicht. In den Nahrungsmitteln mit hohem Gehalt an Oxalsäure und Oxalaten liegt oft mehr als die Hälfte des Oxalsäuregehalts in Form von unlöslichem Calciumoxalat vor.
Wirksam sind die Oxalsäure selbst und ihre löslichen Salze, in erster Linie das Kaliumoxalat, daneben auch Natriumoxalat, Magnesiumoxalat und Ammoniumoxalat. Nach der Nahrungsaufnahme werden diese Stoffe im Magen und im Darm resorbiert, das heißt, sie gehen erst ins Blut und von da in die Zellflüssigkeit über. Dort sind Calciumionen gelöst. Treffen Oxalationen und Calciumionen aufeinander, reagieren sie zu unlöslichem Calciumoxalat. Damit wird ein Teil der Calciumionen dem Stoffwechsel auf Dauer entzogen. Die Calciumionen können ihre Aufgaben nur noch zum Teil, bei hoher Oxalsäurezufuhr gar nicht mehr erfüllen.
Was sind die Aufgaben von Calciumionen im Körper ? Die wichtigste Aufgabe ist der Aufbau von Knochensubstanz. Eine kurzfristige Unterbrechung ist allerdings nicht allzu schlimm, der Knochenaufbau kann nachgeholt werden. Daneben spielen Calciumionen eine wichtige Rolle bei der Reizleitung in den Nerven. Ein Mangel an Calciumionen kann zu eingeschränkter Nervenfunktion führen, aber auch zu Dauererregung der Nerven. Die Symptome, die dann auftreten, reichen von Krämpfen über Herzschädigung bis zum Tod. Als tödliche Dosis werden 5 – 15 g Oxalsäure angegeben.
Der Körper kann Oxalsäure und Oxalate nicht abbauen (in andere Stoffe umwandeln), sondern muss sie ausscheiden. Die Ausscheidungskapazität ist jedoch beschränkt. Wird sie überschritten, bilden sich, besonders bei dafür veranlagten Personen, Nierensteine.
Verwendung
Man kann Oxalsäure benutzen, um Rostflecken zu entfernen. Das Prinzip veranschaulicht ein Schulversuch. Außerdem wird Oxalsäure zur Entfernung von Tintenflecken und als Hilfsmittel beim Eloxalverfahren gebraucht.
Imker benutzen Oxalsäure zur Bekämpfung der Varroamilbe, eines Parasiten der Honigbiene.
physikalische Eigenschaften
- Schmelzpunkt : 189,5 °C
- Dichte bei 17 °C : 1,900 g/cm3
- Löslichkeit bei 20 °C : 90 g/l
- pKa-Werte : 1,27 und 4,28
- CAS-Nr. : 144-62-7
mehr über die Eigenschaften von Oxalsäure
Oxalsäure ist unter den organischen Säuren eine der stärksten und hat einen relativ hohen Schmelzpunkt.
Demnächst erfahren Sie hier mehr zu den Fragen :
- Warum ist es eine relativ starke Säure ?
- Warum liegt der Schmelzpunkt so hoch ?
mehr Informationen über Oxalsäure
Infobereich
Alle Bilder dieser Seite : Lizenz CC–BY–SA–4.0. Bildnachweis und Lizenzinfo.
Text : Lizenz CC–BY–SA–4.0. Lizenzinfo.
Impressum Datenschutzerklärung